O ator, nascido em Chicago, teve o primeiro papel de destaque no filme “Glory”, de 1989, no qual contracenou com Morgan Freeman e Denzel Washington, que ganhou um Óscar pelo filme sobre um regimento do exército totalmente negro durante a Guerra de Secessão norte-americana (1861-1865).

Mais tarde, destacou-se no papel do detetive Frank Pembleton, que interpretou por sete temporadas na série policial “Homicide: Life on the Street”, baseado num livro de David Simon.

Anos mais tarde, interpretou um tipo de polícia muito diferente, passando para a comédia como o capitão Ray Holt na série “Brooklyn Nine-Nine”, protagonizada por Andy Samberg, durante oito temporadas, de 2013 a 2021.