Na estreia das equipas da I Liga, que estão condicionadas a jogar na condição de visitante por força do regulamento da prova, o Benfica, finalista vencido na temporada passada e líder isolado do escalão principal, visita o Trofense, da II Liga.
O Sporting, campeão nacional, desloca-se ao recinto do Belenenses, que alinha no Campeonato de Portugal, enquanto o FC Porto visita o Sintrense, também do quarto escalão, em jogos agendados para 17 de outubro.
O sorteio, realizado à porta fechada, na sede da Federação Portuguesa de Futebol, em Oeiras, integrou 64 clubes, três dos quais dos campeonatos distritais: além do Moitense (Setúbal), resistiram ainda às duas rondas iniciais Águias de Moradal (Castelo Branco) e Cinfães (Viseu).
A obrigatoriedade de os 18 primodivisionários jogarem fora de casa impossibilitou confrontos entre equipas da I Liga na terceira eliminatória da Taça de Portugal, que tem o Benfica como recordista de títulos, com 26 troféus conquistados.
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