Os únicos condicionalismos do sorteio impunham que os vencedores das quatro séries não se encontrassem nos quartos de final, bem como as equipas que disputaram a mesma série.

Na primeira mão, agendada para 25 de maio, os vencedores das séries atuam foram de casa, recebendo os adversários na segunda mão, marcada para 2 de junho.

O sorteio incluiu o Casa Pia, clube a quem o Tribunal Arbitral do Desporto deu razão no caso Ruben Amorim, decretando a devolução de seis pontos retirados pelo facto de o treinador não possuir o nível exigido.

A FPF homologou todos os resultados da primeira fase, inclusive o do Olhanense-Casa Pia, que foi interrompido aos 81 minutos devido a uma invasão de campo, numa altura em que o Casa Pia vencia por 2-1.

A responsabilidade pelo sucedido foi imputada ao Olhanense, como equipa visitada, mas, como foi agendada para o dia seguinte a conclusão do encontro, foi também aberto um processo disciplinar ao Casa Pia, por não ter comparecido para disputar o final do encontro, pelo que o Real Massamá contestou a inclusão do Casa Pia no sorteio.