As duas equipas já se defrontaram por quatro vezes na competição, em jogos que terminaram sempre com um triunfo benfiquista, o mais relevante dos quais na época 1943/1944, por 8-0, na única presença do Estoril-Praia na final.
Sem a presença dos rivais FC Porto e Sporting, ambos eliminados pelo Desportivo de Chaves, nem do detentor do troféu, o Sporting de Braga, o Benfica dispõe de condições privilegiadas para reforçar o domínio da prova, da qual é recordista de títulos, com 25 troféus conquistados.
Na quarta-feira disputa-se a primeira mão da outra meia-final, também entre dois primodivisionários e inédito na Taça de Portugal, o Vitória de Guimarães e o ‘tomba-gigantes’ Desportivo de Chaves, no estádio dos minhotos.
O jogo entre o Benfica, tricampeão nacional e líder da I Liga, e o Estoril-Praia, tem início marcado para as 20:15 horas, no Estádio António Coimbra da Mota, e será arbitrado por Jorge Ferreira, da Associação de Futebol de Braga.
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