Depois do Crato, os músicos atuam em Estremoz (no sábado), Avis (31 maio) e Beirã-Marvão (01 junho).

Na 5.ª edição, a organização fez o desafio a Bruno Pernadas, que decidiu convidar Mário Delgado para fazer pareceria com eles. "Tentamos em cada edição ter um conceito musical diferente e esta será mais jazz, mas com o Bruno e o Mário não se sabe bem para onde poderá ir", disse o mentor da iniciativa, Vasco Durão, em março, na conferência de imprensa de apresentação desta edição, em Lisboa.

Os músicos vão apresentar “conteúdo original em palcos que pretendem valorizar o património alentejano", em locais como "claustros, igrejas e estações de comboios desativadas".

Para Bruno Pernadas, este desafio junta um "desejo muito antigo, de ter um duo", e "poder tocar no Alentejo" com um músico que considera "inspirador".

Mário Delgado confessou ter ficado "surpreso" com o telefonema de Bruno Pernadas a desafiá-lo para fazerem dupla, já que os dois não se conheciam.

"Conhecia a música dele e quando a ouvia fazia-me estalar a cabeça, porque toca música muito diferente", partilhou.

O facto de ambos não serem apenas músicos de jazz tem sido, contou Mário Delgado, "uma das coisas mais difíceis - uma dificuldade boa", na definição de um repertório para os concertos. "É que gostamos de muita coisa diferente, podemos abarcar muitos estilos", disse.

O Guitarras ao Alto aconteceu pela primeira vez em 2014. Nessa edição participaram Tó Trips e Filho da Mãe. Nos anos seguintes, a iniciativa contou com parcerias entre Norberto Lobo e Luís José Martins (2016), Frankie Chavez e Peixe (2017) e Francisca Cortesão e Mariana Ricardo (2018).