O último encontro entre os dois emblemas de Lisboa na competição que arranca a nova temporada aconteceu em 09 de agosto de 2015, no mesmo palco, no Estádio Algarve, com a equipa de Alvalade a vencer por 1-0.
A final da 37.ª edição do troféu ficou decidida com um golo do peruano Carrillo, a meias com o colombiano Téo Gutierrez, aos 53 minutos, no jogo que, na altura, marcou a estreia oficial de Jorge Jesus no Sporting e de Rui Vitória no Benfica.
Vinte e oito anos antes, em 1987, com a prova ainda a ser disputada a duas mãos, o desfecho também ‘sorriu’ ao Sporting, que era treinado pelo inglês Keith Burkinshaw. O conjunto de Alvalade venceu os dois jogos (3-0 na Luz e 1-0 em Alvalade), conquistando, dessa forma, a sua segunda Supertaça.
Edmundo (na própria baliza), Silvinho e Paulinho Cascavel fizeram os golos da primeira mão e Silvinho voltou a marcar no segundo confronto.
A decisão de 1980 coincidiu com a estreia das duas formações na competição, tendo a primeira mão terminado com um empate 2-2, em Alvalade, com golos de Rui Jordão (dois) para os ‘verde e brancos’ e de Carlos Manuel e César para os ‘encarnados’.
Cerca de um mês e meio depois, na partida da segunda mão, na Luz, Rui Jordão voltaria a ‘faturar’ para o Sporting, então orientado por Fernando Mendes, mas Nené e Vital carimbaram o triunfo benfiquista, por 2-1, e garantiram a primeira Supertaça do historial das ‘aguias’, que eram comandadas pelo húngaro Lajos Baróti.
Nas 40 edições da Supertaça, o Benfica participou em 19 e venceu sete, a última das quais em 2017, frente ao Vitória de Guimarães, por 3-1. Já o Sporting, venceu oito das nove Supertaças que disputou, a mais recente em 2015.
A 41.ª edição da Supertaça Cândido de Oliveira disputa-se hoje às 20:45, no Estádio Algarve.
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