O Vitória de Guimarães vem de três empates consecutivos, todos para o campeonato, prova em que ocupa o 10.º lugar, com sete pontos, enquanto o Sporting da Covilhã não vence há quatro jogos seguidos e soma nove pontos na II Liga.
Para alcançar a fase de grupos, os vimaranenses deixaram pelo caminho o Leixões (4-1) e o Casa Pia (1-0), todos do segundo escalão, enquanto a formação da Covilhã bateu o Trofense (3-0) e o Mafra (3-1).
É a terceira vez que os dois emblemas vão medir forças na Taça da Liga, depois de dois triunfos do Vitória de Guimarães, ambos em casa, em 2009/10 e 2019/20.
O encontro vai decorrer no Estádio Municipal José dos Santos Pinto, na Covilhã, e tem início agendado para as 20:15.
O Sporting, detentor do título, só faz a sua estreia na prova em 26 de outubro, perante o Famalicão, no Grupo B.
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