De acordo com a página oficial das digressões do músico, o primeiro concerto aconteceu no inverno de 1985, no Dramático de Cascais. Leonard Cohen tinha 50 anos e lançava na Europa "Various Positions", o álbum que a editora discográfica Columbia Records considerou, na altura, não ter qualidade para ser um sucesso.

"Various Positions" era o sétimo álbum de estúdio de Leonard Cohen e do alinhamento fazem parte, entre outras, "Dance me to the end of love" e "Hallelujah", duas das mais populares músicas do seu repertório.

Leonard Cohen regressaria a Portugal em junho de 1988, para uma atuação no Coliseu de Lisboa, e foi preciso esperar duas décadas para o público português o ver novamente, em julho de 2008, no Passeio Marítimo de Algés, em Oeiras, no âmbito de uma nova digressão.

Na altura havia razões mais práticas que levaram Leonard Cohen aos palcos. Enquanto esteve num retiro espiritual budista nos anos 1990, Cohen viu a sua conta bancária ser devastada por uma antiga ‘manager’, em mais de seis milhões de euros. Esta acabou por ser condenada e Leonard Cohen teve que se recompor financeiramente.

Em 2008, Leonard Cohen tinha 73 anos e ingressado no Rock and Roll Hall of Fame, apadrinhado por Lou Reed.

Ao longo de quase três horas, o cantor e poeta de 73 anos teve o público aos seus pés para o ouvir cantar, ora num silêncio respeitoso, ora numa reverência ruidosa. "Não venho a Lisboa para vos enganar", cantou numa posse de humildade, de figura franzina, com uma mão no peito e a outra a segurar o chapéu.

Apesar de se pensar que esse poderia ser o último concerto em Portugal, Leonard Cohen ainda regressaria por três outras ocasiões, entre 2009 e 2012, sempre no Pavilhão Atlântico, em Lisboa. Pelo meio editou o álbum "Old Ideas".

Leonard Cohen manteve-se em digressão por mais algum tempo, até ao derradeiro concerto em Auckland, na Nova Zelândia, a 21 de dezembro de 2013.

No passado dia 21 de setembro, Leonard Cohen festejou os 82 anos com um novo álbum, "You Want It Darker", no qual refletia sobre sua própria mortalidade e, com a sua voz grave, interrogava-se sobre a natureza do homem e de um Deus todo-poderoso.

Semanas antes, em entrevista à revista New Yorker, afirmava-se preparado para a morte.

Segundo o comunicado divulgado na Internet, o músico terá um funeral privado, numa data não revelada, e "a família pede respeito pela sua intimidade" neste momento.